Tobi

Antes da era das aldeias ninjas, Madara era o mais talentoso do clã Uchiha. Mesmo para os padrões do seu clã, o chakra do Madara era excepcionalmente forte. Ele cresceu em constante competição com seu irmão, Izuna Uchiha. Em seus esforços para superar os outros, cada um ganhou seu próprio Mangekyou Sharingan. Com o poder do Mangekyou os dois irmãos tomaram o controle do clã, com Madara, atuando como seu líder. Sob sua Madara Uchiha
liderança, o clã conquistou tudo o que encontrou. Por causa da série interminável de batalhas da época, Madara finalmente começou a sofrer pelo uso excessivo do Sharingan, deixando-o cego. Para recuperar a visão,ele teve os olhos de Izuna para si mesmo, concedendo-lhe um "eterno" Mangekyou Sharingan com a qual ele levou o clã Uchiha para a prosperidade. Madara insiste para que Izuna consente o ato. Ao longo dos anos, os Uchiha tinham lutado constantemente com o clã Senju que eram Izuna Uchiha
igualmente poderosos. Para pôr fim aos combates constantes, o líder do clã Senju, Hashirama Senju, se aproximou do Uchiha com uma oferta de paz. Embora Madara nunca queria a paz com os Senju, o resto do Uchiha queria acabar com o conflito, e Madara não teve escolha senão aceitar. Os Senju, os Uchiha, e todos os clãs que tinham conquistado se uniram para formar a vila de Konoha. Contra a vontade de Madara,selecionaram Hashirama como o Primeiro Hokage. Madara temia que Hashirama oprimisse os Uchiha, e tentavam conseguir apoio para desafiar sua liderança. Ao invés de ajudá-lo, no entanto, o Uchiha viraram as costas para ele, acreditando que ele só queria mais poder. Abandonado pelo seu clã, Madara deixou a vila, depois retornando para contestar Hashirama na batalha. Eles lutaram no local que um dia iria ser chamado de Vale do Fim, onde Madara usou a kyuubi contra Hashirama. O controle da Kyuubi foi finalmente retirado dele e Madara acreditava ter morrido. Apesar de parecer ter sido derrotado e gravemente debilitado, ele estava de alguma forma capaz de obter uma amostra de carne de Hashirama Senju para ajudá-lo em seus objetivos futuros. Doze anos antes do início da série, Madara descobriu que Kushina Uzumaki, Jinchuriki da Kyuubi, estaria indo para o parto, provocando o selo mantendo a Kyuubi dentro dela se enfraquecer. Madara descobriu onde Kushina estava sendo mantida, matou seu guarda-costas ANBU e parteiras, e levou seu filho, Naruto, como refém. O pai de Naruto, o Quarto Hokage, Namikaze Minato, tomou Naruto de volta dele, ao fazê-lo separar-se de Kushina e permitindo Madara a fugir com ela. Como o selo estava prestes a quebrar, Madara usou seu Sharingan para colocar a Kyuubi sob seu controle. Desde de que Kushina sobreviveu a extração, Madara tentou fazer com que a Kyuubi matasse ela. Minato chegou a tempo de salvá-la e recuou. Madara, Aparência de Tobi, quando encontra Itachi.
desinteressado, convocou a Kyuubi em Konoha e ordenou-lhe para destruir a vila.
Alguns anos mais tarde, infiltrada Konoha Madara para tentar reacender as chamas da guerra. Ele foi encontrado por Uchiha Itachi em primeiro lugar, que o convenceu Madara para poupar a aldeia em troca de ajudar a acabar com o clã Uchiha para abandoná-lo décadas anteriores. Madara respeitou, treinou Itachi e prestou assistência. Itachi nunca verdadeiramente confiou em Madara,e manteve um olho nele para o resto de sua vida.

Tobi

Para manter-se na sombra da Akatsuki, Madara finalmente assumiu o disfarce de Tobi , dando ordens para Pain, em segredo. Ele usa uma máscara laranja de redemoinho com estampas que revelam apenas seu olho direito. Quando ele treinou Itachi, ele usava uma máscara preta com padrões semelhantes de chamas sobre ele, e ele tinha mais cabelo do que ele tem agora. Seu cabelo é cortado a partir do dia da fundação de Konoha, e ele usa um uniforme composto por uma série de parafusos e pinos, que geralmente é ocultado pelo manto da Akatsuki.
Embora atuando como Tobi, ele está sempre feliz e pateta, algo que incomoda a maioria dos outros membros. Deidara, que acreditava que todos os membros da Akatsuki deveriam ser sérios e calmos, não estava satisfeito com a personalidade infantil de Tobi, e freqüentemente atacando-o de uma forma cômica, quando irritado. Aparentemente, Madara está muito empenhado em manter sua identidade secreta, como ele tem sido visto mantendo sua aparência pateta mesmo quando ninguém estava por perto (pelo menos durante as sagas do anime filler). Kisame e Zetsu, por outro lado, um tanto apreciam a capacidade de Tobi para iluminar uma organização sombria, como o deles. No entanto, uma vez que sua identidade é revelada para todos na Akatsuki, "Tobi" abandonou a sua natureza pateta e começou com a personalidade de Madara .